青春英俊的男青年伯克·勞倫斯（本·福斯特）和他的兩位死黨菲力克斯（柯林·漢克斯）和丹尼斯（西斯可）就讀于同一所學(xué)校，他和漂亮活潑的艾麗森（梅莉莎 ·桑杰米勒）是被公認(rèn)的金童玉女，但是誰也沒想到的是，艾麗森會(huì)有一天狠心把伯克給甩了，大受打擊的伯克決心要不惜一切代價(jià)贏回女朋友的芳心，為此，他甚至放棄了心愛的籃球運(yùn)動(dòng)而加入了以前壓根就不屑一顧的話劇社，也不管自己五音不全外加缺乏表演天分，一心一意地排練起莎士比亞的《仲夏夜之夢》來，他只期望能以此打動(dòng)艾麗森，讓她回心轉(zhuǎn)意，和他再續(xù)舊情。
菲力克斯和丹尼斯見他作出如此大的犧牲也是急火攻心，他們倆百般開導(dǎo)伯克——世界上的好女孩多的是，何必鉆牛角尖和自己過不去呢？無奈伯克仍然是癡心不改。誰才能幫助他度過這個(gè)難關(guān)？就在菲力克斯和丹尼斯無計(jì)可施之時(shí)，凱麗（克爾斯滕·鄧斯特）——菲力克斯的小妹妹走進(jìn)了伯克的視線。
真是女大十八變，伯克驚訝地發(fā)現(xiàn)，凱麗早就不再是他記憶里那個(gè)只會(huì)跟在哥哥屁股后面跑的黃毛小丫頭了，她長大了，出落得青春靚麗又聰明過人，凱麗對伯克也頗有些好感，兩人能否就此發(fā)展出一段新的感情？人見人愛的凱麗是否會(huì)成為伯克生命中的天使，幫他走出失戀的陰影？
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